Un petit village qui existait sur le site de cette ville depuis le XII siècle, fut transformé en ville moderne de type occidental sous la domination italienne à partir de la fin du XIX siècle, et surtout en 1935-1941, lorsque l'Érythrée devint un tremplin pour la prise de l'Éthiopie par les Italiens. En conséquence, le plus grand ensemble solide de bâtiments au monde de cette période a vu le jour. Parallèlement au modernisme «classique», des bâtiments de style Art Déco et Novecento peuvent être vus à Asmara. Au moment de sa création, la ville s'inscrivait dans les notions de niveau de vie moderne: par exemple, elle comptait plus de feux tricolores que Rome à la fin des années 1930.
Asmara était appelée "petite Rome" non seulement à cause de son apparence "métropolitaine", mais aussi à cause des éléments de disposition typiquement italiens - de nombreuses places avec des cafés et des magasins.
Plus tard, après le départ des Italiens, Asmara est devenue connue comme une "ville gelée": dans la pauvre province d'Ethiopie, déchirée par la guerre civile, puis transformée en un pays indépendant tout aussi pauvre, il y a une belle ville avec des parcs et de vastes avenues, dans lesquelles il n'y a pas de bidonvilles, et qui fait une impression de décor d'un film américain des années 40.
À présent, l'UNESCO envisage la possibilité d'attribuer à l'ensemble de la ville le statut de site du patrimoine mondial.
